Le radici storiche di Massa Marittima risalgono addirittura a quasi 2000 anni fa. Una terra che nei secoli ha ospitato vari popoli, primi fra tutti gli Etruschi dai quali hanno origine i primi insediamenti

Fortezza dei Senesi e Torre del Candeliere
La Fortezza dei Senesi e la Torre del Candeliere, unite dall'Arco Senese, sono uno splendido esempio di architettura medievale. Edificate su disegno del maestro Angiolo di Ventura in prossimitá del Castello di Monteregio, successivamente ristrutturato e ad oggi sede del Museo della Civiltá Contadina, la Fortezza serví ai Senesi per dividere la cittadinanza massetana, affinchè non si risollevasse contro il conquistatore.

La Torre del Candeliere fu edificata nel 1228 dal Libero Comune Massetano è alta 74 mt, ed è stata scapezzata per circa un terzo della sua altezza originaria dai senesi al momento della conquista, in segno di sottomissione a Siena. Fu proprio in questo momento che costruirono il maestoso arco, che ha una corda di 21.35 mt, e che congiunge la Torre alla Fortezza. Particolaritá: per la sua realizzazione prima si provvide alla costruzione al suolo della struttura, poi fu scavata la collina sottostante.

I Chiostri e la Chiesa di S.Agostino
La chiesa di S.Agostino fu eretta al fianco della più antica chiesa di S.Pietro all'Orto, che in seguito al popolamento della Cittá Nuova divenne piccola, e fu destinata a Convento.
Fu iniziata nel 1299 e terminata nella prima metá del XIV sec.. è un edificio a navata unica, caratterizzata da sei arconi a sesto acuto, che termina in tre bellissime absidi, una più grande al centro e due piccole ai lati. La costruzione unisce alla sobrietá delle forme e del travertino una decisa sensazione di maestositá.
All'interno si custodisce la reliquia della veste di S.Bernardino da Siena di cognome Albizzeschi e massetano di nascita, oltre a tele e a tavole dipinte di notevole valore. I chiostri furono iniziati nel 1410, e facevano parte del Convento dei frati Agostiniani.

Chiesa di S.Francesco La chiesa annessa ad un convento, oggi sede del Seminario Vescovile diocesano, come risulta da una delibera comunale del 1524, fu edificata nel 1220 dallo stesso S.Francesco. In stile gotico tipicamente Francescano, un tempo gigantesca, dato che la sua navata unica arrivava in prossimitá dell'attuale muro di cinta, venne drasticamente e in vai tempi ridotta, fin dal 1319.